„Es war sehr bereichernd, fast zwei Jahre lang als CEO von Choose Chicago tätig zu sein, aber im Moment muss ich meine Familie an die erste Stelle setzen“, sagte Osmond. „Ich weiß, dass dies die richtige Entscheidung für mich, meine Familie und die Organisation ist, da wir uns auf ein sehr arbeitsreiches Jahr vorbereiten, in dem die Democratic National Convention 2024 in die Stadt kommt.“

Während Osmonds Zeit an der Spitze der Organisation sicherte sich die Stadt wichtige nationale und internationale Veranstaltungen wie die Democratic National Convention 2024 und das allererste NASCAR-Rennen, was der Stadt eine weltweite Medienpräsenz einbrachte; der Reiseverkehr erholte sich von einem pandemischen Niveau und erreichte 2023 voraussichtlich 54,5 Millionen Besucher, was zu einem Rekord bei den Einnahmen aus Sommerhotels und Steuereinnahmen führte; und die Leser des Condé Nast Traveler wählten Chicago zum siebten Mal in Folge zur besten Großstadt der USA.

Osmond wurde im März 2022 zur Präsidentin und CEO von Choose Chicago ernannt. Rich Gamble wird nach dem Ausscheiden von Osmond als Interims-CEO fungieren.